Ο Hugo Boss ξεκίνησε τον οίκο μόδας και ραπτικής του το 1924 στο Metzingen, μια μικρή πόλη νότια της Στουτγκάρδης, όπου εδρεύει μέχρι και σήμερα.
Εξαιτίας της μεσοπολεμικής κρίσης στη Γερμανία ο Boss αναγκάστηκε να χρεοκοπήσει. Το 1931 ήρθε σε συμφωνία με τους πιστωτές του, οι οποίοι του αφήσανε έξι ραπτικές μηχανές για να αρχίσει ξανά να δουλεύει.
Το ίδιο έτος έγινε μέλος του Εθνικοσοσιαλιστικού Κόμματος και επίτιμο μέλος των SS. Με τη βοήθεια των ναζί η οικονομική του κατάσταση βελτιώθηκε. Συμμετείχε σε όλες τις ναζιστικές οργανώσεις του Ράιχ και ανέλαβε προσωπικά το σχεδιασμό και την παραγωγή των ναζιστικών στολών. Ναι, όλες οι στολές των ναζί είχαν την επώνυμη υπογραφή του Hugo Boss.
Κατά τη διάρκεια του πολέμου ο Boss απασχολούσε στο εργοστάσιό του 30 με 40 αιχμάλωτους πολέμου και 150 δούλους, δηλαδή ανθρώπους που είχαν υποχρεώσει οι ναζί να εργάζονται δωρεάν και τους είχαν φέρει από τις χώρες της Βαλτικής, το Βέλγιο, τη Γαλλία, την Ιταλία, την Πολωνία και τη Σοβιετική Ένωση.
Όλοι οι διευθυντές του Οίκου Μόδας ήταν θαυμαστές του Χίτλερ ενώ ο ίδιος ο Boss είχε στο γραφείο του μια φωτογραφία εκείνου με τον Φύρερ.
Εξαιτίας του ότι ήταν από τα πρώτα μέλη των ναζί και “μόδιστρος” των ναζιστικών στρατευμάτων, δικάστηκε το 1946, μετά την ήττα της Γερμανίας. Του αφαιρέθηκαν τα πολιτικά του δικαιώματα, η δυνατότητα να έχει επιχείρηση και καταδικάστηκε σε πρόστιμο 100.000 γερμανικών μάρκων. Πέθανε το 1948, αλλά η εταιρεία επιβίωσε μέχρι σήμερα και μάλιστα ως μία από τους κορυφαίους οίκους ραπτικής στον πλανήτη.